Substancje aktywne pochodzenia roślinnego -α-bisabolol i inne surowce terpenowe

Terpeny (izoprenoidy) to naturalne węglowodory pochodzenia roślinnego. Z uwagi na wykazywane przez wiele związków z grupy terpenów i terpenoidów właściwości fizykochemiczne oraz aktywność biologiczną, są one od bardzo dawna z powodzeniem stosowane w przemyśle kosmetycznym i farmaceutycznym.

Terpeny (izoprenoidy) to naturalne węglowodory pochodzenia roślinnego o wzorze ogólnym (C5H8)n [1,2]. Związki te są oligomerami izoprenu (2-metylobuta-1,3-dienu), który traktowany jest jako hemiterpen (rys. 1) [2]. Związek ten jest lotną cieczą, otrzymywaną poprzez odwodornienie mieszaniny izopentanu i izopentenu lub też przez odwodnienie produktu kondensacji izobutenu z formaldehydem [2,3]. W izoprenoidach reszty izoprenowe połączone są w sposób ogon-głowa, według tzw. reguły Ružički (reguły izoprenowej) [1]. Terpeny i ich pochodne zaliczane są do rodziny lipidów (rys. 2) [4]. Badaniem terpenów zajmowało się wielu wybitnych naukowców, takich jak Faraday, Reformacki, Meerwein, Perkin [1], Kekulé, Walach [2], a w szczególności Leopold Stephen Ružička, zdobywca Nagrody Nobla w dziedzinie chemii w 1939 roku, którego uważa się za twórcę nowej dziedziny chemii – chemii terpenoidów [1,2,5].



 

Terpeny i terpenoidy stanowią jedną z największych klas naturalnych substancji chemicznych. Ponad 30 000 tych związków zostało wyizolowanych z drobnoustrojów, roślin oraz zwierząt [1-3,5]. W zależności od stopnia polimeryzacji terpeny można podzielić na kilka grup [1-7]:

  •  Monoterpeny (dimery izoprenu; n=2), związki o wzorze sumarycznym C10H16

Monoterpeny są formalnie dimerami izoterpenu, a ich pochodne tlenowe określa się często mianem monoterpenoidów [1]. Związki te są szeroko rozpowszechnione w świecie roślin [1,3,6]. Są one przede wszystkim składnikami olejków eterycznych, stanowiących wydzieliny roślinne, zlokalizowanych we włoskach gruczołowych, komórkach, przewodach czy zbiornikach olejkowych [6]. Monoterpeny obecne w olejkach eterycznych odpowiedzialne są głównie za określony zapach danego surowca [1,4,6-8]. Wśród występujących w tej grupie węglowodorów (terpenów) można wymienić np. mircen (olejek bajowy, laurowy, chmielowy), limonen (olejek pomarańczowy, cytrynowy), terpinen (olejek cytrynowy), pinen (olejek sosnowy) oraz kamfen (terpentyna, olejek jodłowy, lawendowy). Z kolei do terpenowych alkoholi (terpenoidów) należą m.in. nerol (olejek bergamotowy, różany, kolendrowy), geraniol (olejek różany i pelargoniowy), cytronelol (olejek różany) czy linalol (olejek pomarańczowy i konwaliowy). Przykładem aldehydów są cytral (olejek cytrynowy) i cytronelal (olejek eukaliptusowy), a spośród kwasów najczęściej wymienia się geraniowy i cytronelowy (olejek cyprysowy) [1,4,6,8]. Poza tym w gronie cyklicznych dimerów na szczególną uwagę zasługuje mentol. Zgodnie z nomenklaturą IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry – Międzynarodowa Unia Chemii Czystej i Stosowanej) to 2-izopropylo-5-metylo-cykloheksanol, (C10H19OH) (rys. 3), alkohol pod postacią białych, drobnych kryształów o charakterystycznym, ostrym, miętowym zapachu [1,4,6]. Pomimo istnienia czterech par enancjomerów mentolu, w przyrodzie spotykany jest najczęściej mentol lewoskrętny (np. w olejku mięty polnej znajduje się 85% wag. mentolu i 3% wag. neomentolu), bowiem jako jedyny wykazuje właściwości fizjologiczne przydatne w lecznictwie [1,6]. Związek ten pozyskiwany jest syntetycznie lub poprzez wymrażanie liści mięty pieprzowej [4]. Stosowany w przemyśle kosmetycznym i farmaceutycznym jako składnik past do zębów, płynów do płukania jamy ustnej czy płynów po goleniu. Mentol nadaje produktom zapach oraz świeżość. Ponadto podczas aplikacji na skórę zapewnia uczucie chłodu, działając jednocześnie antyseptycznie, przeciwświądowo i kojąco [1,4,6-8]. 


  • Seskwiterpeny (trimery izoprenu; n=3), związki o wzorze sumarycznym C15H24

Substancją, od której wywodzą się wszystkie seskwiterpeny jednocykliczne jest bisabolan [1,6], jednak jednym z najważniejszych, najbardziej znanych i szeroko rozpowszechnionych związków w tej grupie jest α-bisabolol (inaczej zwany: 2,10-bisaboladien-7-ol; według IUPAC: 6-metylo-2-(4-metylocykloheks-3-en-1-yl)hept-5-en-2-ol) (rys. 4) [1,4,6-9]. Ten seskwiterpenowy alkohol monocykliczny nazywany jest także lewomenolem [1] i otrzymywany jest głównie syntetycznie. Bardzo podobnym pod względem strukturalnym związkiem do α-bisabololu jest β-bisabolol, różniący się jedynie pozycją trzeciorzędowego alkoholu w grupie funkcyjnej [1,6]. α-bisabolol ma postać lepkiego i bezbarwnego oleju, będącego podstawowym składnikiem aktywnym olejku rumiankowego (Oleum Chamomillae) [1,9]. Surowiec ten nie rozpuszcza się ani w wodzie, ani w glicerynie, natomiast jest rozpuszczalny w etanolu [10]. Ponadto, posiada on naturalnie występujący w przyrodzie enancjomer, α-(+)-bisabolol, jednak najczęściej α-bisabolol w procesie chemicznej syntezy stanowi mieszaninę racemiczną dwóch enancjomerów (α-(±)-bisabolol). Co więcej, α-bisabolol odznacza się delikatnym, słodkim aromatem, dlatego może być stosowany jako dodatek do zapachów [10,11]. W medycynie i dermatologii związek ten ceniony jest zwłaszcza za silne właściwości przeciwzapalne, przeciwbakteryjne oraz lecznicze. Dodatkowo doskonale łagodzi i zmniejsza podrażnienia [8-14]. Oprócz tego dowiedziono, że α-bisabolol potrafi zwiększyć absorpcję niektórych cząsteczek. Najnowsze badania na pierwotnych liniach ludzkich komórek białaczkowych wykazują, że związek ten indukuje apoptozę [11]. W kosmetyce α-bisabolol stanowi niezwykle cenny składnik kremów przeznaczonych do pielęgnacji skóry wrażliwej, w tym delikatnej skóry dziecięcej i niemowlęcej [4,8,12-14].



Czym zatem jest olejek rumiankowy, główne źródło α-bisabololu?

Rumianek pospolity (Matricaria chamomilla L.), zwany także rumiankiem lekarskim, to jednoroczna roślina, z której wytwarzany jest syntetycznie olejek rumiankowy [8,12,14-16]. Roślina ta należy do rodziny Astrowatych (Asteraceae) i występuje na terenach Europy, Azji, Ameryki Płn. oraz Australii. Rośnie na wysokość do 50cm. Na szczycie rozgałęzionych pędów mieszczą się kwiatostany typu koszyczek, które najczęściej zbiera się w początkowym okresie kwitnienia, bowiem wówczas zawierają one największą zawartość leczniczego olejku, która mieści się w granicach od 0,4 do 1,5% wag. [12,14]. Olejek stanowi cenne źródło seskwiterpenów (do 50% wag.), spośród których należy głównie wymienić α-bisabolol i jego tlenek. Oprócz nich w skład olejku wchodzą: chamazulen (do 20% wag.), poliacetyleny, flawonoidy (do 8% wag.), laktony seskwiterpenowe, polisacharydy śluzowe (0,5-17%), hydroksykumaryny, kwasy fenolowe i cholina [10,12-16]. Dzięki obecności α-bisabololu olejek posiada właściwości przeciwzapalne, a dodatkowo z uwagi na zawartość poliacetylenów i śluzów wykazuje działanie przeciwbakteryjne i przeciwgrzybiczne. Ponadto α-bisabolol wraz z flawonoidami działa przeciwskurczowo na mięśnie gładkie, natomiast zawartość chamazulenu zapewnia produktowi właściwości przeciwalergiczne [8,12,14-16]. Napary z koszyczka rumianku, bogatego szczególnie w dobroczynny α-bisabolol, zalecane są do stosowania w stanach zapalnych przewodu pokarmowego, w chorobie wrzodowej żołądka oraz jelit, jak również w stanach zapalnych pęcherza moczowego czy kolkach. Ponadto napary z surowca wykorzystywane są zewnętrznie do przemywania i kompresów zwłaszcza przy oparzeniach (również popromiennych), w owrzodzeniu skóry, odleżynach, stanach zapalnych błon śluzowych jamy ustnej czy narządów płciowych [14,15,17]. W kosmetyce olejek rumiankowy i wyciągi alkoholowo-wodne z koszyczków używane są w kremach pielęgnacyjnych, balsamach do ciała, płynach do kąpieli oraz szamponach do włosów jasnych, którym rozświetlają barwę oraz nadają włosom pożądaną lekkość i puszystość. Oprócz tego związki te są składnikiem maseczek do pielęgnacji cery suchej, zniszczonej, zwiotczałej, pozbawionej blasku, ale także służą jako dodatek w pastach do zębów i płynach do płukania jamy ustnej. W celu oczyszczenia skóry (zwłaszcza po przebytej chorobie wrzodowej) zaleca się kąpiele rumiankowe (tj. 50g surowca na 10 litrów wody), służące oczyszczaniu skóry [4,12,14-16,18].

Wśród seskwiterpenów ciekawą grupą związków są azuleny, a wśród nich najbardziej znany jest wspomniany wyżej składnik olejku rumiankowego chamazulen (1,4-dimetylo-7-etyloazulen) oraz gwajazulen (1,4-dimetylo-7-izopropyloazulen) [4,6-8]. Związki te zbudowane są z dwóch pierścieni: pięcio- i siedmiowęglowego, w których atomy węgla połączone są wiązaniem sprzężonym [4-8]. Oba odznaczają się pięknym zabarwieniem od zielonego, poprzez błękitny aż po fioletowy [4,5,8,12-14]. Azuleny działają bakteriobójczo, przeciwzapalnie, łagodząco, ściągająco, ale także regenerująco i pielęgnacyjnie [4,12,14,18,19]. Ponadto zwężają naczynia krwionośne i hamują wydzielanie histaminy (działanie antyalergiczne). Obok α-bisabololu są głównymi składnikami aktywnymi olejku rumiankowego. Poza tym, używane są także jako składniki past do zębów oraz toników i maseczek ziołowych [4,12,14].

Do innych związków należących do licznej i zróżnicowanej grupy seskwiterpenów zaliczyć można farnezol, występujący m.in. w olejku cytronelowym, lipowym, akacjowym, różanym, jaśminowym i muszkatołowym. Ten pięknie pachnący konwalią związek działa bakteriostatycznie i dezodoryzująco. Otrzymuje się go z olejków kwiatu lipy. Jego pochodną jest kurkumina – przeciwutleniacz (antyoksydant), wyizolowany z ostryżu wonnego, jak również zingiberen (olejek łubinowy), kadynen (olejek jałowcowy), cedren (olejek cedrowy) oraz bisabolen (olejek cytrynowy) [1,4,7].

  •  Diterpeny (tetramery izoprenu; n=4), związki o wzorze sumarycznym C20H32

Do diterpenów zalicza się głównie kwasy żywiczne, czyli wielopierścieniowe kwasy organiczne, będące składnikiem żywicy drzew iglastych oraz produkowanej z niej terpentyny i kalafonii [1,4]. Ze względu na dużą masę cząsteczkową, związki te wyróżniają się wysoką temperaturą wrzenia i są trudno lotne z parą wodną. Dotychczas nie znalazły większego zastosowania praktycznego [1]. Do znanych przedstawicieli diterpenów należy głównie fitol, będący składnikiem chlorofilu, ale także kwasy żywiczne, które są głównymi składnikami kalafonii, czyli pozostałości po oddestylowaniu lotnych części żywic drzew iglastych [1]. Najpowszechniejszym składnikiem kalafonii jest kwas abietynowy oraz pimarowy [1,4]. Ponadto warto wymienić również cembren (olejek sosnowy), ginkolidy (diterpeny miłorzębu japońskiego) czy gibereliny, stanowiące grupę hormonów roślinnych, odpowiedzialnych m.in. za stymulację podziałów komórek i w rezultacie wzrost łodygi. Diterpeny najczęściej dodawane są do mydeł, w celu nadania połysku i poprawy konsystencji [4].

  • Sesterpeny (pentamery izoprenu; n=5), związki o wzorze sumarycznym C25H40

Przedrostek „ses-” wskazuje na obecność 25 atomów węgla w cząsteczce. Sesterpeny należą do stosunkowo rzadko występujących terpenów [5]. Pierwsze sesterpeny zostały wyizolowane z ochronnych wosków owadów oraz z grzybów. Obecnie otrzymywane są m.in. z porostów, grzybów lądowych i roślin wyższych, a także gąbek i innych organizmów morskich. Pentamery izoprenu wykazują różnorodne właściwości biologiczne. Działają przeciwdrobnoustrojowo, cytotoksycznie, a nawet przeciwnowotworowo [19]. Do przedstawicieli tej grupy zalicza się m.in. ophiobolin (metabolit grzybowy) a także kwas gascardic, będący pierwszym sesterpenem wyizolowanym z owadów Gascardia madagascariensis w 1965 roku [20,21].

  • Triterpeny (heksamery izoprenu; n=6), związki o wzorze sumarycznym C30H48

Dotychczas zostało opisanych ponad 4000 triterpenów i triterpenoidów [1]. Ich prekursorem jest skwalen (2,6,10,15,19,23-heksametylo-2,6,10,14,18,22-tetrakozanoheksaen) (rys. 5) [1,6,8]. Ten nienasycony węglowodór (C30H50) o strukturze linearnej stanowi naturalny składnik płaszcza tłuszczowego skóry [1,4,8]. Działa bakteriobójczo oraz grzybobójczo. Do celów kosmetycznych pozyskuje się go z roślin i ryb. Związek ten jest niestabilny, bowiem szybko się utlenia. Z tego względu znacznie częściej używany jest skwalan (C30H62, rys. 6) – nasycona pochodna skwalenu [4]. Produkt ten wpływa na transport przez skórę pozostałych składników kosmetyków. Poza tym tworzy nieprzepuszczalną barierę okluzyjną na skórze, ograniczając tym samym utratę wody. Jest też naturalnym środkiem zmiękczającym naskórek, który nie wywołuje alergii. Dodatkowo zwiększa oddychanie komórkowe [1,4,6,8]. Oprócz skwalenu do trójterpenów należą również saponiny (hydroksylowane pochodne skwalenu połączone z resztą cukrową) oraz witaminy z grupy D i produkty cyklizacji skwalenu, czyli steroidy (roślinne i zwierzęce). Inne znane triterpeny to m.in. lanosterol, cykloartenol i amiryny, a także kwas oleanolowy, betulina, kwas glicyretynowy czy kwas ursolowy (ursanowy) [1,4,6-8].




  • Tetraterpeny (oktamery izoprenu; n=8), związki o wzorze sumarycznym C40H64

Czteroterpeny to powszechnie znana grupa karotenoidów [1,4,6-8]. Zalicza się do nich wiele roślinnych pigmentów barwy żółtej, pomarańczowej lub czerwonej [1]. Związki te zawierają dużą liczbę sprzężonych wiązań podwójnych, którym zawdzięczają intensywny kolor [6]. Pomarańczowe barwniki to karoteny, które znajdują się w chromoplastach i chloroplastach wielu roślin. Swoją nazwę zawdzięczają marchwi, z której po raz pierwszy zostały wyizolowane [6]. Oktamery izoprenu są dobrze rozpuszczalne w tłuszczach i, co ciekawe, wykazują wysoką wrażliwość na utlenianie. Do ich utlenionych pochodnych (karotenoidów) zaliczamy ksantyny. Karotenoidy przyjmują najczęściej barwę żółtą (np. luteina), rzadziej natomiast można je spotkać w kolorze czerwonym lub brunatnym, np. w niektórych liściach, kwiatach, nasionach czy owocach [4,12]. Wśród surowców roślinnych o dużym znaczeniu kosmetycznym, największe ilości biologicznie czynnych karotenoidów zawierają kwiaty nagietka [4,13,14,18,19]. Pozyskiwany z nich β-karoten zapewnia prawidłowy wzrost nabłonka, ogranicza nadmierne złuszczanie naskórka, stymuluje proces gojenia się wszelkich uszkodzeń skóry, a także zapobiega rozwojowi zmian nowotworowych oraz chroni przed szkodliwym promieniowaniem [4,18,19]. Karotenoidy występują również w surowcach zwierzęcych, takich jak żółtko jaj, masło, tłuszcze podskórne oraz w skorupkach krabów i raków [4,12]. Do znanych karotenoidów należy likopen (czerwony barwnik występujący w pomidorach i głogu) oraz karoten, stanowiący mieszaninę trzech izomerycznych nienasyconych węglowodorów: α-, β-, γ-karotenu, spośród których najważniejszy jest β-karoten, będący prowitaminą A [1,4,6-8,12,19]. Związek ten przekształca się pod wpływem enzymów w ustroju do witaminy A, zwanej retinolem (rys. 7). Witamina A odpowiada za prawidłowe widzenie. Jest także nazywana witaminą wzrostu, bowiem wpływa na podziały komórkowe, przyspiesza proliferację komórek, a także jest niezbędna do regeneracji oraz różnicowania się nabłonków i ich czynności. Związek ten jest nietrwały i nieodporny na działanie światła, temperatury oraz czynników utleniających [1,6].

 

  • Politerpeny (polimery izoprenu; n>8), związki o wzorze sumarycznym (C5H8)n>8

Posiadające w swej budowie wiele reszt izoprenowych politerpeny to substancje gumiaste, stanowiące najczęściej bazę maseczek kosmetycznych. Do grupy tych związków należy kauczuk, pozyskiwany z lateksu i mleczka drzewa kauczukowca Hevea brasiliensis oraz gutaperka, występująca w soku mlecznym gutaperkowca Palaquium gutta [4,22].

  • Cykliczne struktury terpenów oraz ich rozgałęzione struktury otrzymywane są w wyniku następujących kolejno po sobie reakcji alkilowania nienasyconych jednostek fosforanowo-izopentylowych [5].

PODSUMOWANIE

Do terpenów zaliczane są związki zbudowane z pięciowęglowych jednostek izopentylowych, pochodzących od izoprenu. Terpenoidy obejmują zazwyczaj pochodne terpenów, zawierające dodatkowe grupy funkcyjne, m.in. hydroksylowe, karbonylowe, karboksylowe oraz nadtlenkowe. Z kolei izoprenoidy, to również karotenoidy, steroidy, irydoidy czy kauczuk [1]. Te wszystkie naturalne związki organiczne są szeroko rozpowszechnione w przyrodzie. Dotychczas zostało poznanych i opisanych aż 40 000 przedstawicieli z tej rodziny [1,2]. Zdecydowana większość z nich to składniki olejków eterycznych oraz żywic drzew iglastych. Szacuje się, że ponad milion ton terpenoidów jest wydzielane rocznie do atmosfery przez same drzewa i krzewy iglaste. Duże ilości tych związków produkowane są również przez organizmy morskie. Zwierzęta jednak wytwarzają terpenoidy bardzo rzadko i w śladowych ilościach, głównie pod postacią feromonów oraz repelentów [1].

Z uwagi na wykazywane przez wiele związków z grupy terpenów i terpenoidów właściwości fizykochemiczne oraz aktywność biologiczną, są one od bardzo dawna z powodzeniem stosowane w przemyśle kosmetycznym i farmaceutycznym. Wśród popularnych i szeroko cenionych za swoje właściwości związków wymienić można między innymi mentol, a-bisabolol, skwalen czy retinol. Warto jednak pamiętać, że grupa terpenów i terpenoidów jest bardzo liczna i zróżnicowana pod względem chemicznym i fizycznym, a ponieważ w jej skład wchodzi wiele związków o działaniu biologicznym, można się spodziewać, że również inne substancje z tej grupy znajdą się w obszarze zainteresowań naukowców zajmujących się różnymi dziedzinami nauki. 
 

Artykuł został opublikowany w czasopiśmie "Świat Przemysłu Kosmetycznego" 3/2014

mgr Aleksandra Zielińska 1, dr Agnieszka Feliczak-Guzik 1, dr Maria Żebrowska 2

1 Uniwersytet im. Adama Mickiewicza w Poznaniu, Wydział Chemii, Poznań

2 OCEANIC SA, ul. Gdańska 5, Trąbki Małe, 83-034 Trąbki Wielkie


 

LITERATURA

[1]        Kołodziejczyk A.: Naturalne związki organiczne. Wyd. Naukowe PWN SA, Warszawa 2003, 490-533. ISBN 978-83-01-14316-9.

[2]        Feliczak-Guzik A., Jagodzińska K., Nowak I.: Technologia wytwarzania perfum i olejków eterycznych. Wyd. Cursiva, Kostrzyn 2012, 49-103. ISBN 978-83-62108-19-0.

[3]        Torssell K.: Natural products chemistry: a mechanistic, biosynthetic and ecological approach. Swedish Pharmaceutical Press, Stockholm 1997.

[4]        Jurkowska S.: Chemia surowców kosmetycznych. Wydanie II. Ośrodek Informatyczno-Badawczy „Ekoprzem” Sp. z o.o., Dąbrowa Górnicza 2007, 63-78.

[5]        McMurry J. Chemia organiczna 5. Wyd. Naukowe PWN SA, Warszawa 2007, 1035-1045. ISBN 978-83-01-14405-0.

[6]        Wrzeciono U., Zaprutko L.: Chemia związków naturalnych. Zagadnienia wybrane. Wyd. Naukowe Akademii Medycznej im. Karola Marcinkowskiego w Poznaniu, Poznań 2001, 118-155. ISBN 83-85439-93-5.

[7]        Eberhard Breitmaier: Terpenes. Weinheim: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co 2006, 1-3. ISBN 3-527-31786-4.

[8]        Matławska I.: Farmakognozja. Wyd. Naukowe Akademii Medycznej im. Karola Marcinkowskiego w Poznaniu, Poznań 2006, 333-335. ISBN 83-60187-50-9.

[9]        Rocha N.F.M., Rios E.R.V., Carvalho A.M.R., Cerqueira G.S., d. Lopes A., Leal L.K.A.M., Dias M.L., Sousa D.P., Sousa F.C.F.: Anti-nociceptive and anti-inflammatory activities of (−)-α-bisabolol in rodents. Naunyn-Schmiedebergs Arch Pharmacol 2011, 384: 525–533.

[10]    Rafieiolhossaini M., Adams A., Sodaeizadeh H., Van Damme P., De Kimpe N.: Fast quality assessment of German chamomile (Matricaria chamomilla L.) by headspace solid-phase microextraction: influence of flower development stage. Natural Product Communications 2012, 7 (1): 97-100.

[11]    Cavalieri E., Rigo A., Bonifacio M., Carcereri de Prati A., Guardalben E., Bergamini C., Fato R., Pizzolo G., Suzuki H., Vinante F.: Pro-apoptotic activity of α-bisabolol in preclinical models of primary human acute leukemia cells. Journal of translational medicine 2011, 9: 45.

[12]    Jabłońska-Trypuć A., Czerpak R.: Surowce kosmetyczne i ich składniki. Część teoretyczna i ćwiczenia laboratoryjne. MedPharm Polska, Wrocław 2008, 59-62, 81-83.

[13]    Malinka W.: Zarys chemii kosmetycznej. Wyd. Volumed, Wrocław 1999. ISBN 83-87804-05-3.

[14]    Lamer-Zarawska E., Chwała C., Gwardys A.: Rośliny w kosmetyce i kosmetologii przeciwstarzeniowej. Wyd. Lekarskie PZWL, Warszawa 2012.

[15]    Srivastava J.K., Shankar E., Gupta S.: Chamomile: A herbal medicine of the past with bright future. Molecular medicine reports 2010, 3 (6): 895–901.

[16]    Singh O., Khanam Z., Misra N., Srivastava M.K.: Chamomile (Matricaria chamomilla L.): An overview. Pharmacogn Rev. 2011.

[17]    Amsterdam J.D., Li Y., Soeller I., Rockwell K., Mao J.J., Shults J.: A randomized, double-blind, placebo-controlled trial of oral Matricaria recutita (chamomile) extract therapy for generalized anxiety disorder. Journal of Clinical Pharmacology 2009, 29 (4): 378–82.

[18]    Czerpak R., Jabłońska-Trypuć A.: Roślinne surowce kosmetyczne. MedPharm Polska, Wrocław 2008, 115-116, 140-141.

[19]    Lamer-Zarawska E., Kowal-Gierczak B., Niedworok J.: Fitoterapia i leki roślinne. Wyd. PZWL, Warszawa 2007.

[20]    Wang L., Yang B., Lin X.P. et al.: Sesterterpenoids. Natural product reports 2013, 30 (3): 455-73.

[21]    Leung P.C., Taylor W.A., Wang J.H., Tipton C.L.: Ophiobolin A. A natural product inhibitor of calmodulin. J Biol Chem. 1984, 259 (5): 2742-7.

[22]    Strzałka K.: Procesy anaboliczne [w:] Fizjologia roślin. Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa 2002, 330-385. ISBN 83-01137-53-3.

 

 

Udostępnij materiał w

Nowości kosmetyczne

  • 2537

    Sei bellissima! Jesteś piękna! Trendy w manicure na sezon wiosna / lato 2017 od Nails Company

    Tegoroczna wiosna zapowiada się wyjątkowo soczyście! Po jesiennych trendach w manicure, w których królowały bardziej stonowane odcienie lakierów, nadchodzi czas na prawdziwie kolorystyczny zawrót głowy! Nails Company wita wiosnę serią rajskich błękitów, dziewczęcych różów oraz apetycznych neonów. Czytaj dalej

  • 2965

    Kremowe hity na wakacje. Dermokosmetyki, które zmieszczą się w każdej torebce!

    Ile razy zastanawiałaś się przed wyjściem, wziąć ze sobą krem, a może nie będzie wcale potrzebny? Ile razy podczas pakowania, szukałaś opakowania, do którego mogłabyś przełożyć trochę kremu, by nie musieć brać całego słoiczka? Ile razy okazało się, że Twoja torebka jest za mała i krem się do niej po prostu nie mieści? Jeśli kiedykolwiek musiałaś zadawać sobie te pytania lub miałaś podobne dylematy, to te czasy właśnie się skończyły. A to wszystko za sprawą wygodnego, praktycznego opakowania w wersji podróżnej od BioDermic Dermocosmetics. Czytaj dalej

  • 2938

    Pielęgnacja okolic oczu. Delikatna skóra pod specjalnym nadzorem

    Piękne spojrzenie wymaga pięknej oprawy i nie chodzi nam w tym momencie o wystrzałowy makijaż. Skóra w okolicach oczu jest niezwykle delikatna, niemal pozbawiona gruczołów łojowych, co sprawia, że starzeje się najszybciej. Dodatkowo wszystkie wiemy, że śmiech to zdrowie, ale nawet ono ma swoją cenę… Ale na pewno nie będziemy nikogo zniechęcać do rozdawania uśmiechów, wręcz przeciwnie. Więc co zrobić, żeby zjeść ciastko i mieć ciastko? Czytaj dalej

  • 2929

    BIO - kremowa odsłona piękna

    Niedawno na rynku pojawiła się nowa seria kosmetyków BioDermic Dermocosmetics sygnowanych hasłem „BIO warto”. Marka podkreśla, że warto, „bio” udoskonalone receptury kosmetyków pozwalają uzyskać efekty zbliżone do profesjonalnych zabiegów kosmetycznych i sprawić by skóra była piękna i zdrowa. W czym tkwi sekret? Czytaj dalej

  • 2642

    RÓŻANY KREM NAWILŻAJĄCO-WYGŁADZAJĄCY 30+ z serii ROSE REVITA EXPERT™ Eveline Cosmetics

    Przełomowa, innowacyjna TECHNOLOGIA REGENERACJI KOMÓREK zainspirowana została badaniami nad mechanizmem naprawy uszkodzeń DNA komórek skóry (nagroda Nobla w dziedzinie chemii w 2015 roku). Stymuluje skórę do wytwarzania tioredoksyny, białka zaangażowanego w ochronę komórki przed stresem oksydacyjnym i szkodliwym działaniem promieniowania UV, przedłużającego życie komórek. Czytaj dalej

  • 2641

    RÓŻANY KREM ROZŚWIETLAJĄCY POD OCZY I NA POWIEKI z serii ROSE REVITA EXPERT™ Eveline Cosmetics

    Przełomowa, innowacyjna TECHNOLOGIA REGENERACJI KOMÓREK zainspirowana została badaniami nad mechanizmem naprawy uszkodzeń DNA komórek skóry (nagroda Nobla w dziedzinie chemii w 2015 roku). Stymuluje skórę do wytwarzania tioredoksyny, białka zaangażowanego w ochronę komórki przed stresem oksydacyjnym i szkodliwym działaniem promieniowania UV, przedłużającego życie komórek. Czytaj dalej

  • 2640

    Natalia Szroeder ambasadorką lakierów Nails Company

    Natalia Szroeder uznawana jest za jedną z najzdolniejszych i najbardziej popularnych wokalistek młodego pokolenia. To artystka, która nie boi się wyzwań. Tym razem będziemy mogli zobaczyć ją w roli ambasadorki lakierów hybrydowych marki Nails Company. Czytaj dalej

  • 2623

    Przeciwzmarszczkowe Serum Maksymalnie Odmładzające Multi - Lifting Hybrydowy 24H LA LUXE PARIS 100% KWAS HIALURONOWY

    MULTI-LIFTING HYBRYDOWY™ to skuteczna seria gwarantująca spektakularny efekt anti-aging. Działa niczym aktywna fuzja 3 zabiegów estetycznych: nici hialuronowych, wypełnienia kolagenowego oraz liftingu peptydowego. Silnie ujędrnia i napina, wygładza zmarszczki i modeluje owal twarzy, przywracając mu odpowiednie proporcje oraz młodzieńczy kształt zbliżony do litery V. Czytaj dalej

  • 2622

    Intensywnie - Liftingujący Krem - Koncentrat Regenerujący 60+ Multi - Lifting Hybrydowy 24H LA LUXE PARIS

    MULTI-LIFTING HYBRYDOWY™ to skuteczna seria gwarantująca spektakularny efekt anti-aging. Działa niczym aktywna fuzja 3 zabiegów estetycznych: nici hialuronowych, wypełnienia kolagenowego oraz liftingu peptydowego. Silnie ujędrnia i napina, wygładza zmarszczki i modeluje owal twarzy, przywracając mu odpowiednie proporcje oraz młodzieńczy kształt zbliżony do litery V. Czytaj dalej

  • 2621

    Ultranawilżające mleczko do ciała BAMBUS I ALOES z linii Botanic Expert Eveline Cosmetics

    Ultra nawilżające mleczko do ciała BAMBUS I ALOES z linii Botanic Expert marki Eveline Cosmetics błyskawicznie rewitalizuje, regeneruje i energizuje skórę. Czytaj dalej

  • 2620

    PRZECIWZMARSZCZKOWY KREM REGENERUJĄCY Z serii MEN X-TRÊME anti-age

    Nowatorska formuła kremu oparta na zaawansowanej technologii TRIPLE FORCE X-TRÊME ANTI-AGE™ działa kompleksowo przeciw wszystkim oznakom starzenia się skóry oraz problemom skóry po goleniu. Zapewnia wielokierunkowe działanie redukujące zmarszczki i opóźniające proces starzenia się skóry. Intensywnie nawilża, odżywia, zwiększa dotlenienie komórek, dostarcza energii oraz zapewnia cerze świeży wygląd. Regeneruje, ujędrnia i napina skórę. Czytaj dalej

  • 2619

    LUKSUSOWE SERUM UJĘDRNIAJĄCE Z DROBINKAMI ZŁOTA z serii 24K GOLD Eveline Cosmetics

    UKIERUNKOWANY LIFTING KORYGUJĄCY NIEDOSKONAŁOŚCI CIAŁA LUKSUSOWE SERUM UJEDRNIAJĄCE z formułą zawierająca kompozycje starannie wyselekcjonowanych składników aktywnych zapewnia efekt profesjonalnego liftingu i wysmuklenia sylwetki. Rewolucyjna formuła na licencji światowych patentów, wzbogacona 24k złotem, wspiera odbudowę siatki kolagenowych włókien podporowych, wzmacniając strukturę skóry. Redukuje podskórna tkankę tłuszczową, uwypuklając zgrabne kształty ciała. Skoncentrowana formuła serum dzień po dniu przeciwdziała zwiotczeniu skóry, wyszczupla i pomaga modelować atrakcyjną sylwetkę. Efekt 14 dniowej kuracji to zmniejszona objętość tkanki tłuszczowej oraz ujędrnienie partii ciała objętych spadkiem sprężystości. Czytaj dalej

  • 2618

    LUKSUSOWE SERUM MODELUJĄCE BRZUCH, UDA, POŚLADKI z serii 24K GOLD Eveline Cosmetics

    ANTI-CELLULITE SHAPING EXPERT ZAAWANSOWANY RYTUAŁ SILNIE UJĘDRNIAJĄCY LUKSUSOWE SERUM MODELUJĄCE wzbogacone drobinkami czystego 24-karatowego złota zapewnia efekt precyzyjnego konturowania sylwetki. Rewolucyjna formuła na licencji światowych patentów, oparta na najskuteczniejszych kompleksach aktywnych, pomaga modelować kształty ciała oraz intensywnie wygładza niedoskonałości problematycznych obszarów ciała spowodowane cellulitem. Dzień po dniu, serum pozwala udoskonalić kształty ciała, unosząc zwiotczałą skórę i przywracając jej naturalne napięcie. Rezultat: skóra ciała jest silnie ujędrniona, kontury ciała wymodelowane, o idealnych kształtach. Czytaj dalej

  • 2617

    LUKSUSOWE SERUM LIFTINGUJĄCE DO BIUSTU z serii 24K GOLD Eveline Cosmetics

    LUKSUSOWE SERUM LIFTINGUJĄCE DO BIUSTU wzbogacone drobinkami czystego 24-karatowego złota wykorzystuje efekt zaawansowanego nieinwazyjnego liftingu piersi. Rewolucyjna formuła na licencji światowych patentów, oparta na najskuteczniejszych kompleksach aktywnych, działa niczym biostymulator kolagenu, odbudowując siatkę włókien podporowych skóry i widocznie zwiększając napięcie oraz sprężystość biustu. Już po pierwszej aplikacji serum tworzy mikrosiateczkę liftingująca, zapewniając efekt maksymalnie uniesionych, zaokrąglonych piersi. Czytaj dalej

  • 2616

    EKSPRESOWY SAMOOPALACZ W ŻELU DO TWARZY I CIAŁA z serii SUMMER GOLD Eveline Cosmetics

    Stosowanie kosmetycznych metod samoopalających jest popularną, zdrową i wygodną alternatywą do wizyt w solarium lub kąpieli słonecznych, które często mają negatywny wpływ na kondycję skóry. Forma żelu samoopalającego to szybki, bezpieczny i skuteczny sposób na równomierną, łatwą w aplikacji i naturalną opaleniznę bez wysuszania skóry. Czytaj dalej

Czytaj inne

Ciekawostki ze świata

  • 2984

    Polska europejskim hubem produkcji opakowań

    W Polsce produkuje się ok. 6 mln ton opakowań rocznie. Udział tego sektora w całym przetwórstwie przemysłowym sięga 3,4 proc. i jest niemal 2-krotnie wyższy niż średnia dla UE. Można powiedzieć, że produkcja opakowań stała się jedną z polskich specjalności. Czytaj dalej

  • 2964

    Naukowcy z SGGW wyprodukowali innowacyjny suszony miód

    Naukowcy ze Szkoły Głównej Gospodarstwa Wiejskiego w Warszawie wyprodukowali suszony miód, który zawiera aż 80 proc. miodu naturalnego. Innowacyjny produkt jest w formie proszku i może być doskonałym składnikiem wielu produktów , m.in. kosmetyków i suplementów diety. Czytaj dalej

  • 2474

    Jak zmienić klienta „rozglądającego się” w „kupującego”?

    Największym wyzwaniem dla sprzedawców odzieży oraz innych produktów nieżywnościowych, jest dziś konwersja klientów. Jeżeli sprzedawca zrozumie drogę do zakupu, jaką pokonują jego klienci, to może zwiększyć swoje szanse na przekształcenie klientów typu „rozglądam się” w typ „kupuję”. Jak tego dokonać? Czytaj dalej

  • 2276

    Częściej i chętniej sięgamy po łatwiejsze w użyciu kapsułki do prania

    Z danych gromadzonych w ramach Panelu Gospodarstw Domowych GfK wynika, iż rynek kapsułek do prania w płynie odnotowuje obecnie dynamiczny wzrost. Jest to najszybciej rozwijający się segment spośród środków do prania. W ostatnich 12 miesiącach wartość zakupów kapsułek dokonanych przez gospodarstwa domowe wzrosła o 12 proc. w porównaniu z analogicznym okresem w ubiegłym roku. Czytaj dalej

  • 1584

    Wodorosty znów na fali

    Najnowsze premiery produktów konsumenckich po raz kolejny chcą udowodnić wszechstronność wodorostów jako składnika, ale tym razem na światowym rynku kosmetyków do pielęgnacji ciała. Czytaj dalej

  • 1579

    Kolory 2016 roku

    Pantone, światowy autorytet w dziedzinie koloru, wybrał dwa kolory, które będą królować w 2016 roku: Rose Quartz (# 13-1520) i Serenity (# 15-3919). Rose Quartz prezentuje się jako subtelny odcień różu, z kolei Serenity jako jasnoniebieski. Czytaj dalej

Partner serwisu

Partner serwisu
Partner
serwisu

Współpracujemy z

  •  http://www.kosmetyczni.pl/
  •  http://www.kosmetyki-detergenty.pl/
  •  http://www.kosmetyka.edu.pl/
  •  http://swiat-przemyslu-farmaceutycznego.pl/
  •  http://swiat-przemyslu-kosmetycznego.pl/